Автор: Балуева Т. С. и Веселовская Е. В. Реконструкция лица по черепу Рязанского князя Олега Ивановича
Годы жизни: 1340?-1402 гг.
Княжил: с 1350-1402 г.
Олег Иванович, в схиме Иоаким (ум. в 1402 году) — великий князь Рязанский с 1350 года. Наследовал княжение по смерти Василия Александровича. По одной из версий, сын князя Ивана Александровича (и племянник Василия Александровича), по другой версии — сын князя Ивана Коротопола.
У князя Олега была трудная и противоречивая судьба и посмертная недобрая слава, которая была создана московскими летописцами и дошедшая до наших дней. Изменник, ставший все же святым. Князь, которого окрестили «вторым Святополком» на Москве, но которого любили рязанцы и были верны ему и в победах и после поражений, который является яркой и значимой фигурой в жизни Руси XIV века. Примечателен факт, в докончальной грамоте 1375 года между Дмитрием Ивановичем Донским и Михаилом Александровичем Тверским — основными конкурентами за господство и великое княжение Владимирское, в качестве третейского судьи по спорным делам указан князь Олег Рязанский. Это свидетельствует о том, что Олег являлся на тот момент единственно авторитетной фигурой, великим князем, не стоявшим ни на стороне Твери, ни на стороне Москвы. Более подходящую кандидатуру на роль третейского судьи найти было практически невозможно.
Княжение Олега — это ряд попыток отстоять самостоятельность и независимость рязанского княжества на татарско-московском перепутье в то время, когда национальные интересы требовали объединения русских сил в борьбе с Ордой. Отсюда, при невозможности полноценно сопротивляться ни татарам (только в запоздалом и кратковременном союзе с князем Владимиром Пронским был разбит и прогнан татарский отряд ордынского князя Тагая в 1365 г.), ни Дмитрию Донскому (в 1371 г. Олег, был разбит войсками Дмитрия Донского, под командованием князя Дмитрия Михайловича Волынского-Боброка в сражении при Скорнищево, после чего был заменен на княжестве в Рязани князем Владимиром Пронским, затем сумел вернуть себе княжение), колебания Олега то в сторону Москвы (разгром Рязани татарами в 1378 и 1379 гг. за союз с Москвой), то в сторону татар (союз с Мамаем перед Куликовской битвой в 1380 г.) и необходимость принимать удары за политическую двуличность (в 1381 г. унизительный договор о союзе с Москвой, помощь Тохтамышу в 1382 г.) и с той и с другой (в 1382 г. и от Тохтамыша и от Донского). В 1385 г., Олег воспользовавшись ослаблением Москвы, после нашествия Тохтамыша, захватывает Коломну и только при участии Сергия Радонежского была предотвращена очередная междоусобная война, Олег навеки мирится с Дмитрием Донским и в 1387 г. состоялась свадьба его сына Федора на дочери Дмитрия Софье: к тому же интересы зятя, смоленского князя Юрия Святославича, требуют особого внимания к агрессивной политике Витовта Литовского, стремящейся захватить Смоленск. Столкновения с Витовтом на Литовской и Рязанской территории (1393–1401) и с мелкими татарскими отрядами на границе не позволяют Олегу думать о возвращении ряда населенных мест, уступленных Москве еще в 1381 г.
Перед самым концом жизни, мучимый раскаянием за всё, что было в ней темного, он принял иночество и схиму под именем Иоаким, в основанном им в 18 верстах от Рязани Солотчинском монастыре . Там жил он в суровых подвигах, нося власяницу, а под ней стальную кольчугу, которую не захотел надеть, чтобы оборонять отечество против Мамая. Инокинею окончила свою жизнь и его супруга — княгиня Евфросинья. Их общая гробница находится в соборе обители.